"Когда-то Андрей" — это не просто история, а глубокое погружение в мир смелости и самоисследования, где главный герой противостоит неизменной реальности жизни в Москве. Отказавшись от привычной роли учителя, он стремится к успеху в бизнесе, однако сталкивается с неудачами, которые обостряют его внутренние конфликты. Продавая старинный фамильный дом, хранящий тайны, связанные с великим Пушкиным, Андрей оказывается на грани отчаяния.
Его путь к восстановлению утраченного благополучия преграждает фигура отца, который, отбывая наказание, обвиняет сына в своих несчастьях. Чтобы преодолеть преграды недоверия и наладить отношения, Андрей принимает решение стать учителем вечерних классов для заключённых. Погружение в мир литературы открывает ему новые горизонты: он пытается помочь подросткам найти смысл в словах, одновременно стремясь к душевному очищению и примирению с собственным прошлым. В этом противоречивом существовании, где переплетаются тени былого и искры надежды, герой ищет не только связь с отцом, но и свой путь к восстановлению утраченного смысла жизни.